Keyside se déroule sur une île animée comptant 12 ports et une multitude de « quais ». Chaque joueur contrôle une équipe de 18 ouvriers, appelés « keyples », qui travailleront dans les fermes, les ports, les marchés, la carrière, les champs de blé et les bois. Les joueurs utilisent leurs 6 dés soit pour diriger les bateaux vers les ports de leur choix, soit pour rejoindre les autres joueurs à leur tour, et, dans les deux cas, mettre leur équipe de keyples au travail. Une fois les dés lancés (phase 1), les ports sont activés (phase 2) et les joueurs gagnent des actions et des ressources là où leurs keyples sont présents. Au bout de trois tours (années), les joueurs marquent des points en fonction de l'emplacement de leurs keyples, notamment dans les ports, ainsi qu'en fonction des cottages, des maisons et des promontoires qu'ils ont construits et des compétences qu'ils ont acquises. Le joueur ayant le plus de points remporte la partie.